انضم كينيدي إلى فلامنجو الصيف الماضي بعد توقيع تمديد عقده مع تشيلسي و استدعى تشيلسي كينيدي من فترة الإعارة مع فلامينجو البرازيلي و خاض اللاعب البالغ من العمر 25 عاماً 18 مباراة في النصف الثاني من الموسم المحلي البرازيلي وشارك في الدوري والكأس لكنه بدأ أربع مباريات فقط حيث احتل فلامينجو المركز الثاني خلف أتليتيكو مينيرو في الدوري البرازيلي.
و كانت فترة كينيدي في البرازيل الخامسة في مسيرته مع تشيلسي بعد أن قضى فترات في واتفورد ونيوكاسل يونايتد وخيتافي وغرناطه قبل أن يعود إلى موطنه الأصلي العام الماضي .
اشترى تشيلسي كينيدي من منافس فلامنجو اللدود فلومينينسي مرة أخرى في عام 2015 على الرغم من أنه شارك في 15 مباراة فقط في الدوري مع فريق غرب لندن منذ ذلك الحين و ظهر بشكل بارز في موسم 2015-16 تحت قيادة جوزيه مورينيو – ولاحقاً جوس هيدينك – الذي استخدم بانتظام كظهير أيسر أو جناح أيسر .
تشيلسي ليسى لديه لاعبين كثر في الجهة اليسرى كما هو الحال مع الظهير الأيسر بانتظام بن تشيلويل يغيب عن المستقبل المنظور بسبب إصابة في الرباط الصليبي الأمامي الاختيار الأول للظهير الأيمن ريس جيمس الموجود أيضاً .
